Artigo sorteado: BORINIC ACID CATALYZED REGIOSELECTIVE N-ALKILATION OF AZOLES (“N-Alquilação regioseletiva de azóis catalisada por ácido borínico”)
Autores: Shrey P. Desai, Matthew T. Zambri e Mark S. Taylor
Dados bibliográficos: publicado no The Journal of Organic Chemistry, volume 87, páginas 5385-5394, no ano de 2022.
Aluno apresentador: Jean Carlos Bauer Vieira
Área de Concentração: Química Orgânica
Data e hora da apresentação: 09 de maio de 2022 às 15:30 h
Local da apresentação: Auditório CEPETRO, Prédio 67-A
Resumo: O artigo sorteado apresenta uma nova estratégia de N-alquilação de azóis utilizando ácido difenilborínico como catalisador e uma amina como cocatalisador. A reatividade de uma série de compostos azólicos foi testada com diversos eletrófilos. Rendimentos de até 99 % foram alcançados com uma regioseletividade bem definida para a maioria dos produtos. O trabalho também apresenta um estudo do mecanismo das reações por meio de uma análise cinética e RMN de 11B in situ.
Artigo: a-TRIFLUOROMETHYL CARBANION-CATALYZED INTERMOLECULAR STETTER REACTION OF AROMATIC ALDEHYDES WITH 2-BROMO-3,3,3-TRIFLUOROPROPENE: SYNTHESIS OF b-ALKOKYL-b-TRIFLUOROMETHYLATED KETONES (Reação de Stetter Intermolecular de Aldeídos Aromáticos com 2-Bromo-3,3,3-trifluoropropeno Catalisada por a-Trifluorometil Carbânion: Síntese de b-Alcóxi-trifluorometil Cetonas)
Autores: Yingying Cai, Huanfeng Jiang e Chuanle Zhu
Referência: Organic Letters, volume 24, páginas 33-37 (publicado em 14 de janeiro de 2022).
Aluno apresentador: Alisson Vasques Paz
Área de Concentração: Química Orgânica
Data da apresentação: 23 de maio de 2022, às 15:30 h.
Local da apresentação: Auditório CEPETRO, Prédio 67-A
Resumo: O artigo sorteado apresenta pela primeira vez relatada, uma rota sintética para diversas b-alcóxi-b-trifluorometil cetonas em rendimentos altos a moderados, utilizando como catalisador, a formação in situ de a-trifluorometil carbanions. Essa nova rota sintética também oferece um novo protocolo para reação umpolung de aldeídos. O trabalho também apresenta um estudo do mecanismo das reações por meio de marcação de deutério acompanhada por RMN de 1H.